2—聚苯乙烯磺酰基乙醇树脂的合成及其在海因和脲固相合成中的应用

《高等学校化学学报》 程绍玲;黄文强
摘要:
合成了一种新型的聚合物载体--2-聚苯乙烯磺酰基乙醇,并研究其在固相有机合成中的应用。聚苯乙烯亚磺酸钠树脂(1)在相转移催化剂Bu4NI和助催化剂KI的作用下,与氯乙醇进行砜化反应,得到含羟基功能基的2-聚苯乙烯磺酰基乙醇树脂2。树脂2用Boc保护的氨基酸酯化,封闭树脂上未反应的羟基,用酸脱保护并用三乙胺中和,再与异(硫)氰酸苯酯反应生成聚合物支载的脲树脂6。树脂6用酸解脱得到了海因和硫代海因化合物。用碱处理树脂6时得到取代的脲和硫脲。优化了合成反应的全过程,探讨了树脂在酸性条件下的解脱方法。结果表明,2-聚苯乙烯磺酸基乙醇树脂易与羧工形成含酯键的连接桥,连接桥在强酸性和碱性条件下均可解脱得到产物。
2-聚苯乙烯磺酰基乙醇树脂 , 固相合成 , 海因 , 硫代海因 , 脲 , 硫脲 , 载体
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