摘要:
对通过Bischler-Napieralski反应制备的那可丁及其衍生物的立体选择性进行了研究．以N-β-（3-甲氧基-4，5-亚甲二氧基苯基）乙基-6，7’-二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺（1）和N-β-（3，4-亚甲二氧基苯基）乙基-6，7＇-二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺（2）为原料，经Bischler-Napieralski反应和硼氢化钠还原制得五对苯酞类四氢异喹啉类化合物对映体3，4a，4b，5a，5b，其中3和5a经氮甲基化反应得到外消旋的那可丁（α-narcotine）#1]白毛莨碱（β-hydrastine）．该法制得的苯酞类四氢异喹啉类化合物具有一定的立体选择性，产物构型以赤式对映体为主，中间产物二氢异喹啉环8位取代基的空间位阻将导致硼氢化钠还原时产生立体选择性．
