天然药物化学第五章 黄酮类物质

天然药物化学第五章：黄酮类物质 一、结构特征1、界定：2个具备酚羟基的苯环（A环和B环）根据中央三碳原子相连接而成的一连串化学物质，即由C6-C3-C6企业构成的化学物质。2、归类： 黄酮类和黄酮醇（木犀草素、槲皮素）、二氢黄酮类和二氢黄酮醇（甘草苷、二氢 槲皮素）、查耳酮和二氢查尔酮（异甘草素、根皮苷）、橙酮、双黄酮类、大豆异黄酮和二氢大豆异黄酮（黄豆素、葛根素）、黄酮类苷、黄烷醇（(+)-儿茶素）、花青素等二、物理化学特性1、旋光性：二氢黄酮类(醇)、黄烷(醇)、双黄酮类具备旋光性，二氢查尔酮不具备旋光性2、形状：多见结晶，极少数为无定形粉末状3、色调：与是不是存有交叉共轭管理体系和助色团相关，须记牢不一样类型化学物质的色调4、溶解度：(1)矿酸苷元: 难溶或不溶解水，溶于于溶剂及稀碱溶液; 分子结构中导入羟基、水溶扩大；导入甲氧基，脂溶性扩大; 苷元的正离子方式的溶解度超过非平面图型分子结构超过平面图型分子结构;(2)苷： 水溶大，溶于于水、乙醇、酒精等强极性溶剂，难溶或不溶解苯、氯仿等低旋光性溶剂；糖链越长，水溶越大;5、酸碱性和偏碱： 酸碱性高低次序：7，4'-二羟基>7或4’-羟基>通常酚羟基>5-羟基>3-羟基 偏碱高低次序：1位氧原子具备为同用电子对，主要表现出很弱的偏碱，可与浓硫酸等强强氧化剂转化成盐（具备色调），可运用于辨别6、显色剂反映（重中之重）：（1）还原反应硫酸-镁粉（或锌粉）反映四氢硼钠（钾）反映（2）金属材料酸盐实验试剂的络合反应铝盐：淡黄色络合物，有莹光（可用以判定及定性分析）锆盐（关键）：锆-枸橼酸反映（辨别黄酮类中3-OH或5-OH）铅盐：黄-鲜红色沉定（可用以评定、获取、分离出来）镁盐：二氢黄酮类化合物、多糖类，显浅蓝色莹光，有5-OH更显著，黄酮类化合物、多糖类、大豆异黄酮，显黄-橙黄-深褐色钛酸异丙酯锶：具备林二酚羟基的黄酮类物质可与钛酸异丙酯锶反映转化成翠绿色-深棕色-灰黑色沉定三氯化铁反映：（具备酚羟基）（3）硼酸显色剂反映（4）盐酸显色剂反映（5）偏碱实验试剂显色剂反映7、威-莫氏重排黄酮类化合物、多糖类C-6及C-8碳苷不容易酸水解反应，但易重排，获得化合物三、获取分离出来（一）获取法1、有机溶剂获取法2、碱提酸沉法3、炭粉吸咐法（二）分离法1、硅橡胶柱色谱分析：依据化学物质旋光性，化学物质旋光性越大越难被洗白；2、尼龙6柱色谱分析：化学物质产生氢键的工作能力 洗白次序规律性：（1）产生氢键的基团数量越大，则吸咐工作能力越强（2）苷元同样，连糖基越大，吸咐越弱（3） 分子结构中芬芳核、共轭双键多则易被吸咐，因此二氢黄酮类快过查尔酮（4）不一样种类的黄酮类物质中，吸咐从弱到强的次序通常为大豆异黄酮、二氢黄酮醇、黄酮类、黄酮醇3、葡聚糖疑胶柱色谱分析： 分离出来矿酸黄酮类时，关键靠吸咐功效，疑胶对化学物质的吸咐水平在于矿酸酚羟基的数量，羟基数量越大，越不能被洗白；分离出来黄酮类苷时，则碳分子筛的特性起主导地位，含量大的先排出圆柱体4、pH系数萃取法： 适用分离出来酸碱性高低不一样的黄酮类苷元 四、结构鉴定（一）色谱法在黄酮类物质辨别中的运用1、双重纸色谱法首位向进行为分派功效，展开剂为醇性有机溶剂其次向进行为吸咐功效，展开剂为水溶性有机溶剂2、硅橡胶薄层色谱法：适用分离出来弱旋光性、中等级性黄酮类物质3、尼龙6薄层色谱法：应用领域广，非常适用分离出来含矿酸羟基的黄酮类以及苷类（二）UV(重中之重)须记牢不一样种类的黄酮类物质峰带1和峰带2的抗压强度区别，及其导入不一样取代基后的转变；须记牢不一样诊断试剂在黄酮类化合物、多糖类构造测量中的功效（三）磁共振质谱常见有机溶剂：没水DMSO-d6须记牢不一样环的替代特点，能够开展构造分析（四）质谱须记牢不一样种类质谱的英文简写电子器件轰击质谱（EI-MS）、场分析质谱（FD-MS）、快分子轰击质谱（FAB-MS）、电喷雾器质谱（ESI-MS）药业研途精英团队根据很多年梳理及小结，隆重推出沈药药理学综合性整套考试资料，包含每个会计科目小结及历年试题详细说明，有必须的同学们请联络编写小焦同学们天然药物化学第五章 黄酮类物质